Nace en Montevideo el 28 de noviembre de 1901, ingresa en la Escuela Militar en 1917, de donde egresa con el grado de Alférez del Arma de Artillería en febrero de 1921, para, llevado por una irrenunciable vocación aeronáutica, entrar en la Escuela Militar de Aviación en el inicio de una felicísima carrera en la Aviación Militar.

El nombre de Gestido aparece inscripto en el 3er. Curso de la Escuela Militar de Aviación, cuando empiezan a funcionar los aviones AVRO 504 K biplanos de motor rotativo. A continuación comienza el 2º. Curso de Aplicación que imparte la Escuela, con aviones biplanos Nieuport, Spad y Breguet XIV, para así obtener, a principios de 1925 el Brevet No. 5 de Piloto Aviador Militar. Y ese mismo año es nombrado Instructor de vuelo del Instituto. Con lo que aparece ligado a la Institución desde los inicios.

En 1926, Gestido protagoniza uno de los grandes vuelos de la época. Con un biplano SVA-10, de origen italiano, de 220 HP de motor, acompañado por el mecánico Dagoberto Moll, comienza el 13 de mayo el raid Montevideo-Asunción-Montevideo, en empresa dirigida a que el Uruguay esté presente y entregue un saludo, en la fecha patria que se celebra en ese país hermano.

El vuelo se desarrolla normalmente. El itinerario abarca Flores, Paso de los Toros, Artigas, donde para a cargar combustible, (tienen que aterrizar tres veces, antes, por diferentes desperfectos que dificultaron el vuelo) utilizándose el resto del día para dejar el aparato en perfectas condiciones y recién seguir vuelo a la mañana siguiente; Santa Rosa (hoy Bella Unión), donde se presenta un atraso por una soldadura en la bomba de presión del motor; y a partir de ahí un vuelo hacia el norte contorneado la Laguna Iberá hacia la ciudad de Corrientes, donde se decide pernoctar por lo avanzado de la hora de llegada.

Al otro día, se emprende el vuelo hacia Asunción, en hora temprana, llegando a la capital paraguaya a la media mañana. Gestido y su acompañante fueron recibidos en vuelo por otro SVA piloteado por el Jefe de la Escuela de Aviación Paraguaya, Tte. Emilio Nudelman, quien años más tarde sería uno de los primeros pilotos de PLUNA.

En la tarde de ese 15 de marzo, Gestido asiste a la inauguración de la Escuela Artigas, con la presencia del Presidente paraguayo, a quien fue presentado. Dos días más tarde, el 17, parte hacia el sur con destino a Montevideo. Una falla en el motor, lo hace descender en Corrientes, donde pierde un tiempo precioso. Casi de noche aterriza en lo que hoy es Bella Unión, recibido por autoridades militares y población quienes lo colman de atenciones.

Está en los márgenes del primer triunfo. Durante todo ese día, Moll se dedica a dejar en condiciones los magnetos del avión, partiendo el 19 de mayo hacia Arapey donde está prevista la carga de nafta y aceite, en última etapa hacia Montevideo que fue cumplida con rigurosa exactitud.

Hay que mirar las cosas con sentido de retrospectiva. Una distancia como la de Montevideo hasta Asunción no parece hoy una anécdota demasiado inquietante. Lo era en 1926, con un monomotor frágil y con un motor tan complicado de manejar. El sólo hecho de ir y regresar sanos y salvos, era algo más que una narración digna de salir en la primera plana de los diarios. Era un acontecimiento nacional.

En 1932, siendo Gestido Capitán, es designado Agregado Aeronáutico en Francia, en misión de recepción del material de vuelo adquirido: es un país donde es posible perfeccionar los estudios aeronáuticos y en el cual Gestido desarrolla diversas pruebas en vuelo y de control del biplano Potez que se había adquirido para la Escuela Militar de Aviación.

En 1934, Gestido asciende a Mayor de Aeronáutica, dentro del recientemente creado escalafón para los aviadores, siendo uno de los 18 oficiales que pasan a esta nueva arma. Es otro uruguayo que piensa en cielos uruguayos para un Uruguay de futuro soberano. Con motivo de la visita que el Presidente de Uruguay realiza a Brasil en agosto de 1934, se le designa para que comanda una escuadrilla de tres aviones biplanos Potez XXV que realizará un largo raid en formación de ida y vuelta a Río de Janeiro. Cuando llega a la entonces capital brasileña, Gestido interviene en el desfile aéreo que se efectúa en homenaje a los dos presidentes.

El Mayor Gestido aparece como el primer Director de la Escuela Militar de Aeronáutica, creada al principio de 1936 dentro de la organización de la Aeronáutica Militar. El nuevo Instituto es un poco la continuación de la Escuela Militar de Aviación, a la que se le dio una nueva organización y se la desmembró de la Aeronáutica Militar continuando la formación de los pilotos como era en parte lo que hacía la antigua y desaparecida Escuela. Es durante su Comando que este Instituto se separa del Aeródromo “Cap. Boiso Lanza”, instalándose en su actual ubicación del Aeródromo “General Artigas”, en Pando. La nueva sede fue inaugurada el 20 de noviembre de 1937, cuando Gestido es Tte. Coronel y resulta nombrado Subdirector de Aeronáutica Militar. Al año siguiente ya es Director General de Aeronáutica Militar y es ocupando éste, el más alto cargo de la Aviación de la época, cuando asciende en 1942 al grado de Coronel.

Durante su gestión al frente de la Aeronáutica Militar, es reconocido que la institución tiene la evolución más marcada desde su nacimiento en 1936, tanto es su infraestructura como en su material de vuelo y su organización. Cabe señalar que durante ese largo período recorrido, sea como alumno, como instructor, o ya en los cargos directivos de máxima responsabilidad en la Aeronáutica, Gestido practicó permanentemente el vuelo, con arriesgada y ejemplar pericia, en lo que sin duda fue su gran pasión. Resulta imposible no ver a Oscar Gestido con un verdadero hombre del aire. Aunque luego la historia se encargue de brindar una visión suya de alcances más generales.

Después de sus señalados servicios a la Aeronáutica Militar, el 2 de setiembre de 1946 se le designa Director de PLUNA, en cargo interino que desempeña hasta el 20 de noviembre de ese año. Para entonces, desde el 18 de setiembre de 1946, cumple además la doble función de Inspector del Arma de Aeronáutica y Asesor Aeronáutico del Ministerio de Defensa Nacional. Está desempeñándose en estas dos últimas funciones cuando se le designa el 29 de agosto de 1947.

Representante de la República a la Conferencia Regional de Navegación Aérea del Atlántico Sur que se realiza en Río de Janeiro, y el 23 de enero de 1948 es nombrado Presidente de la Comisión de Experiencias y Recepción de Material y Armamento para la Aeronáutica Militar. Pero antes, el 25 de octubre de 1946 aparece integrando la representación de la República en la trasmisión del Mando Presidencial en Chile.

En 1948, Gestido resulta nombrado miembro de la Delegación que acompaña al Presidente de la República a los Estados Unidos del Brasil, participando a requerimiento expreso del Primer Mandatario, en la estructuración de las cláusulas relativas a las comunicaciones aéreas, insertas en el Tratado de Intercambio que se realiza en Río de Janeiro.

En tal oportunidad, participa también como Representante del Uruguay en las deliberaciones celebradas en la entonces capital brasileña por la Organización de Aviación Civil Internacional (OACI). En lo último de lo que podría verse como el desarrollo tradicional de su carrera.

Se acercan momentos de cambio para él. A finales del Cuarenta, PLUNA, compañía privada que ha sido denominada Primeras Líneas Uruguayas de Navegación Aérea, ya está transformada en sociedad de Economía Mixta y pasando un período crítico de azarosa existencia, que empieza en 1936, desde su propia fundación. Ante los problemas que se plantean, el Poder Ejecutivo resuelve intervenirla y designa al Coronel Gestido, Interventor General de la misma, en cargo en que permanece hasta 1951 levantando su economía y reajustando sólidamente todos los factores que se habían deteriorado o estaban en decadencia.

Gestido asciende a General el 1º. de febrero 1949. Las acertadas disposiciones y la admirable visión administrativa que el General Gestido ha desarrollado durante su intervención, afirman la estabilidad de Pluna: se le procuran medios, se hace justicia, se impone un criterio técnico en todos sus aspectos, y Pluna pasa a ser un organismo íntegramente del Estado, proporcionando al Uruguay la fisonomía soberana como dueño de las rutas aéreas para servir las necesidades de la Nación en constante anhelo de superación.

La actuación de Gestido en Pluna no sólo permite apreciar sus inusuales dotes como organizador y como administrador, sino que también revela otra faceta de su carácter: durante todo ese período de intensa organización, el General Gestido no percibió otros haberes que los de su grado militar, sin aceptar siquiera la compensación mensual que para gastos y representación correspondían a su cargo.

En junio de 1951, Gestido fue designado Inspector General del Ejército, cargo de mando máximo que entonces agrupaba a las fuerzas de tierra y aire. Fue justo durante su ejercicio, que se produjo la independización de la Aeronáutica Militar, al instituírse la Fuerza Aérea, por Ley No. 12070 del 4 de diciembre de 1953.

Por imperio de la Ley Orgánica No. 10.050 que disponía el retiro obligatorio del servicio activo a los dos generales de mayor antigüedad cada año, Gestido debió abandonar la actividad militar el 1o. de marzo de 1955 y diecinueve días después (el 20) fue adscripto al Ministerio de Defensa Nacional. Y se acercan para Gestido nuevos cambios.

En abril de 1957 se le designa Presidente Interventor de la Administración de Ferrocarriles del Estado (AFE), cargo que desempeña hasta junio de 1959 después de realizar una magnífica obra de recuperación de este ente. Es la segunda vez que actúa específicamente fuera de sus funciones naturales y lo hace con repetido brillo.

En abril de 1959 el Uruguay sufre desvastadoras inundaciones y enfrenta un panorama de crisis aguda. En el intento de superarla, el Gobierno crea la Comisión Nacional de Ayuda a los Damnificados, encomendándosele a Gestido su presidencia. La labor que despliega al frente de esta noble tarea y el reconocimiento público que ha logrado en el desempeño anterior en los otros organismos estatales, irán configurando una corriente de opinión en la conciencia ciudadana, que harán acreedor al General Oscar Gestido de otros grandes destinos.

El 1o. de marzo de 1963 ingresa al Consejo Nacional de Gobierno en su carácter de Consejero Nacional. En las elecciones generales del 27 de noviembre de 1966, el General (PAM) Oscar D. Gestido es electo Presidente de la República para el período 1967-1972. Fallece el 6 de diciembre de 1967. En homenaje a su memoria, la promoción de oficiales egresados en 1969 de la Escuela Militar de Aeronáutica fue denominada “Gral. (PAM) Oscar Diego Gestido.”